Torre del Cassero e Casa di Guardia adiacente

Prima della seconda guerra mondiale, ci si sarebbe sorpresi di uscire dal bosco oscuro e vedere sulla destra la monumentale torre del Cassero alta trentatré metri. La torre e la casa di guardia (entrambe ora in rovina) furono costruite insieme alle mura della fortezza della città all'inizio del 1300 per ordine del governo senese. La torre era una delle numerose strutture di San Quirico danneggiate o distrutte durante la seconda guerra mondiale. È curioso che Diomede non abbia trasformato la torre in una punto focale, al centro rispetto all'asse principale. L'ha invece messa da parte come un monumento di un'epoca precedente.