Rimane il mistero di chi abbia aiutato Diomede Leoni a costruire questo giardino unico. Dato che si trovava nella casa di Michelangelo alla fine della sua vita, Diomede doveva aver avuto una stretta amicizia stretto amicizia con l'artista durante i suoi ultimi anni. Si dice che Michelangelo aiutasse le persone che gli piacevano, disegnando schizzi per aiutare i pittori che avevano bisogno di ispirazione. Avrebbe potuto fare lo stesso per Diomede. Uno scenario probabile sarebbe che Daniele da Volterra, un allievo di Michelangelo, chiedesse a Diomede di venire ad aiutare l'artista a scrivere le sue lettere. Michelangelo si lamentò molte volte con suo nipote ed erede, Leonardo Buonarotti, di avere difficoltà sia con la politica della costruzione di San Pietro sia con l'atto fisico di scrivere lettere necessario per difendere il suo lavoro in quel luogo. Si può immaginare Diomede che lavora diligentemente per l'anziano artista. Era, in qualità di agente al servizio dei cardinali a Roma, uno scrittore di lettere professionista.
Forse l'aspetto più convincente degli Horti per quanto riguarda la possibile influenza di Michelangelo è stata la scala monumentale e le geometrie trovate nel suo design. L'uso di triangoli, trapezi ed esagoni non era usato nei giardini rinascimentali prima o durante il 1500: bisogna ricordare che Leoni non era né un artista né un architetto. Avrebbe avuto bisogno di aiuto per realizzare il suo sogno, quindi possiamo immaginarlo chiedendo consiglio al grande artista.
Recentemente, alcuni storici che hanno parlato o scritto degli Horti Leonini hanno contestato l'idea dell'influenza di Michelangelo o che il giardino che vediamo oggi sia addirittura originale del 1500. Hanno usato due disegni del 1700 per esprimere il loro punto di vista (vedi le illustrazioni sopra e sotto).
Qui si vedono due viste che mostrano un percorso assiale centrale che collega tre spazi distinti: giardino geometrico aperto, boschi scuri e terrazza aperta sovrastante. Si nota anche lo spazio formale semicircolare nella parte superiore del giardino inferiore, prova che questo giardino aveva un carattere formale indipendentemente dal fatto che i vialetti fossero fiancheggiati da siepi di bosso o meno. Anche eliminando il complesso disegno esagonale delle siepi di bosso, rimane comunque un'insolita forma triangolare creata dalle pareti e dal percorso assiale centrale. Da non dimenticare, il motivo a triangoli sul pavimento dell'ingresso principale è molto probabilmente originale del periodo.
Sappiamo che Leoni costruì le mura, il giardino inferiore inclinato, l'intero asse centrale e i percorsi lungo le mura, quindi l'audace disposizione complessiva del giardino fu ambientata al tempo di Diomede. È stato ipotizzato che i Chigi abbiano sviluppato il giardino formale inferiore dopo averlo acquistato nel 1600, ma non esiste un giardino simile in nessuna delle loro ville. In effetti, è difficile trovare ovunque un giardino che dimostri che potrebbe esserci una diversa provenienza per il progetto degli Horti Leonini di Leoni.